Frezzi è autore del Quadriregio, poema didascalico allegorico (oltre 12mila versi) composto tra la fine del Trecento e i primi anni del Quattrocento, dedicato al Signore di Foligno e suo mecenate, Ugolino Trinci.

Il titolo Quadriregio indica i quattro regni visitati dal protagonista, identificabile col poeta stesso. La vicenda raccontata viene suddivisa in quattro libri, ognuno dei quali illustra un regno. Nel primo libro viene presentato il regno dell’Amore: il poeta è accompagnato da Cupido e Venere in un luogo meraviglioso popolato di fanciulle in fiore; uscirà da questo mondo ingannevole con l’aiuto e la guida di Minerva dea della sapienza attraverso un lungo e penoso processo di maturazione che ha inizio nel regno di Satanasso (secondo libro), prosegue nel regno dei Vizi (terzo libro), si conclude nel regno delle Virtù (quarto libro). Qui c’è la testimonianza del raggiunto equilibrio umano, sapienziale e religioso dell’eroe che, attraverso cadute, sofferenze, illusioni, ha finalmente raggiunto la meta che si era prefissata.